Amasci.net

Akrolein (propenal, akril-aldehid, CH₂=CHCHO), je bezbojna hlapljiva tekućina oštra mirisa. Najjednostavniji je i najreaktivniji α,β-nezasićeni aldehid i služi kao ishodni materijal za proizvodnju mnogih tehnički važnih spojeva.
Nastaje oksidacijom alil-alkohola, u malim količinama stvara se pri paljenju masti.
Od vremena njegova otkrića 1843.g. pa do 1936.g. najbolja metoda preparacije bila je dehidracija glicerola. Danas se samo laboratorijski tako dobiva:

HOCH₂CHOHCH₂OH  -->KHSO₄/grijanje--> [HOCH₂CH=CHOH] --> [HOCH₂CH₂CHO] --> CH₂=CHCHO (Akrolein)

Maksimalni prinosi su oko 50%, a postupak sam po sebi nije pogodan za proizvodnju u velikim razmjerima. Između 1936.g. i 1949.g. bila su izrađena tri industrijski pogodna procesa:

1.) Kondenzacija formaldehida s acetaldehidom:

Formaldehid (HCHO) + acetaldehid (CH₃CHO)  -->(SiO₂-Na₂SiO₃)/(300°C)--> [HOCH₂CH₂CHO] --> CH₂=CHCHO (propenal/akrolein) + H₂O

Zatim se polimerizira sa smolom.

2.) Piroliza dialiletera, nusprodukta u proizvodnji alilalkohola:

(CH₂=CHCH₂)₂O -->(500°C)--> CH₂=CHCHO + CH₃CH=CH₂

3.) Katalitička oksidacija propilena pomoću zraka:

CH₂=CHCH₃ + O₂  -->Cu2O/(370°C)--> CH₂=CHCHO + H₂O

Akrolein je toksična, lako hlapljiva tekućina, točke vrelišta na 53°C, i jak suzavac.
On je uzrok neprijatnim osobinama para pregrijanih masti. Fiziološki se može utvrditi u koncentraciji jedan na milijun, a koncentracije koje bi bile štetne uopće nisu podnošljive. Akrolein lako podliježe svim uobičajenim reakcijama α,β-nezasićenih aldehida. Adicijom metilmerkaptana, npr., te naknadnom Streckerovom sintezom nastaje DL-metionin.

Akrolein služi za različite sinteze, npr. zagrijavanjem s anilinom daje kinolin.