naprijed »

[Acetaldehid]

Acetaldehid (etanal, CH₃CHO ili C₂H₄O) je bezbojna, lako hlapljiva tekućina oštra mirisa. Vrelište joj je već na 21°C. Vrlo je reaktivan, a miješa se s vodom i organskim otapalima i ponaša se tipično u svim svojim reakcijama.
Polimerizacijom daje paraldehid i metaldehid.

Acetaldehid se industrijski priređuje hidratacijom acetilena, tj. katalitičkom adicijom vode na acetilen, i oksidacijom etilalkohola (etanola) /sa/ zrakom, iznad srebra kao katalizatora.
Od 1945.g. proizvdene su velike količine iz smjese propan-butan iz zemnog plina, uz kontroliranu oksidaciju sa zrakom.

Nešto acetaldehida dobiva se kao nusprodukt pri industrijskih fermentacijama.
Acetaldehid je redovni sastojak vina, i nastaje u tijeku alkoholnog vrenja mošta (dekarboksilacijom pirogrožđane kiseline), da bi redukcijom prešao u etanol. Ako u moštu ima slobodnog SO₂, acetaldehid će se s njime svezati u stabilan spoj (etanolsulfonsku kiselinu) koji ima nisku konstantu disocijacije (svega 0,003 x 10^-3).
Mlada vina, nastala iz pravilno sulfitiranog mošta i vina, sadrže do 50 mg/l acetaldehida, dok je taj sadržaj kod prekomjerno sulfitiranih vina dvostruk, a kod slatkih i specijalnih vina i četverostruko veći.
Kada vino stari u drvenim bačvama, tada manja količina etanola oksidacijom prelazi u acetaldehid. To je put nastanka octene kiseline, pa kažemo da je acetaldehid njen prekurzor ili preteča.

Najviše se acetaldehida upotrebljava kao međuprodukt za sintezu važnih kemijskih organskih spojeva i proizvoda, npr. octene kiseline i acetanhidrida oksidacijom sa zrakom, umjetnih smola, butanola i n-butilalkohola kondenzacijom u krotonski aldehid, iza koje slijedi katalitička redukcija;

2 CH₃CHO --> (Razrj. NaOH) --> CH₃CHOHCH₂CHO --> [H⁺]

CH₃CH=CHCHO --> H₂ / Cu na plovućcu pri 200°C --> CH₃CH₂CH₂CH₂OH

te etilacetata koji nastaje Tiščenkovom reakcijom.
Acetaldehid se također upotrebljava kao akcelerator u proizvodnji gume, trimera paraldehida i tetramera metaldehida.
Nalazi i vrlo široku primjenu; aroma za šljivovicu, vinjak, viski, te u nekim sirevima.

*Povećan sadržaj acetaldehida kvari vinu organoleptička svojstva, pa podrumar odgovarajućim postupcima može zaustaviti njegovo prekomjerno nastajanje.


*Za acetaldehid sam pitao jednog organskog sintetičara i on mi je rekao da ta stvar nije baš dobra za pripravu, jer lako ode do kiseline, ali moglo bi ga se destilirati paralelno s oksidacijom jer je hlapljiviji i od etanola i od vode i od octene kiseline. Nije isključena mogućnost da se naprosto prihvati da će dio otići dalje i u reakcijsku smjesu ubaci formaldehid kad se potroši bikromat (ili koji već oksidans).

Acetaldehid općenito nastaje kontroliranom oksidacijom etanola. Ako reakcija ide brzo, moglo bi se možda ubaciti unutra etanola i kakvog blažeg oksidansa i nadati se. S druge strane, znam da bikromat dobar dio etanola, ako se drži niska temperatura, oksidira do acetaldehida, pa manji dio ode do kiseline.